咪唑是分子結構中含有兩個間位氮原子的五元芳雜環化合物,咪唑環中的1-位氮原子的未共用電子對參與環狀共軛,氮原子的電子密度降低,使這個氮原子上的氫易以氫離子形式離去。具有酸性,也具有堿性,可與強堿形成鹽。
化學反應
咪唑比其他1,3-二唑更容易發生親電芳香取代反應,并且反應主要在C-4和C-5上進行。這是因為親電試劑進攻C-2時,有特別不穩定的極限式,生成的中間體將正電荷分布在氮原子上。例如,咪唑與發煙硝酸/濃硫酸作用,可以很快生成產率很高的4(5)-硝基咪唑;而4,5-二甲基咪唑在劇烈條件下硝化,仍然不能發生反應。
咪唑N-3上的電子云密度較大,所以烷基化反應一般都先在這個氮原子上發生。一烷基化的產物通過互變異構,又可以產生一個類似于吡啶中的氮原子,因此可以進一步反應,生成二烷基化的產物咪唑鎓鹽。
咪唑的?;磻话阋苍贜-3上發生,但由于?;俏娮踊?,故反應能控制在一元?;A段,產物是N-?;溥?。
咪唑的活潑氫可以分解格氏試劑,生成咪唑的N-鎂鹽,經異構化后得到C-2取代的咪唑。后者用碘甲烷處理,可以生成1,2-二甲基咪唑。
咪唑可與親雙烯體發生加成,先生成3-鎓鹽兩性離子,然后與另一分子親雙烯體親核加成,生成C-2環化的產物。例如1-甲基-2-乙基咪唑與兩分子丁炔二酸二甲酯反應后,得到8a-乙基-1-甲基-1,8a-二氫咪唑并[1,2-a]吡啶-5,6,7,8-四羧酸四甲酯。